Braun dilahirkan di New York City kepada pasangan Yahudi Konservatif,[12] Ervin dan Susan (sebelumnya Schlussel) Braun. Ibu bapa Ervin "berjaya melarikan diri daripada" Holocaust, dan tinggal di Hungary sehingga 1956. Sejurus sahaja Soviet Union campur tangan untuk menyekat Revolusi Hungary, mereka melarikan diri ke Amerika Syarikat. Ervin dibesarkan di Queens, dan menjadi seorang doktor gigi; Susan Schlussel Braun merpakan seorang pakar ortodontik. Selepas mereka berkahwin, mereka menetap di Greenwich, Connecticut.[13][14]

Braun mempunyai empat orang adik beradik: Liza, Cornelio, Sam, and Adam.[15] Adam Braun ialah pengasas Pencils of Promise, sebuah organisasi amal yang fokus pada pembinaan sekolah di negara-negara membangun.[13][16]

Braun membesar di Cos Cob, Connecticut dan memasuki Greenwich High School di mana beliau dilantik sebagai presiden kelas.[17] Beliau bermain bola keranjang dari umur 13 hingga 18 di Amateur Athletic Union bersama Connecticut Flame.[15][13] Apabila Braun berumur 17, ibu bapanya mengambil anak angkat Sam Mahanga dan Cornelio Giubunda, bekas ahli daripada pasukan junior kebangsaan Mozambique. Tanpa pasukan pada waktu itu kerana program bola keranjang telah berkurangan, Ervin Braun merekrut mereka untuk sebuah kejohanan all-star. Mahanga dan Giubunda menjadi bintang dalam pasukan bola keranjang Greenwich High walaupun diganggu peminat—pengalaman yang memberi kesan besar kepada Braun.[18] Semasa di Sekolah Tinggi Greenwich, Braun menyertai pertandingan dokumentari untuk National History Day dengan video 10 minit bertajuk Konflik Hungary mengenai orang Yahudi di Hungary sebelum, semasa, dan selepas Holocaust. Filem ini memenangi pertandingan wilayah dan negeri serta memenangi tempat ketiga keseluruhan.[13] Seorang ahli keluarga Braun menghantar filem ini kepada pejabat Steven Spielberg, yang kemudiannya menghantar video Braun kepada Muzium Memorial Holocaust Amerika Syarikat. Braun mengatakan sokongan Spielberg merupakan salah satu saat paling memberi inspirasi dalam hidup beliau.[13]

Braun melanjutkan pelajaran di Universiti Emory di Atlanta di mana beliau juga bermain bola keranjang kolej sehingga tahun kedua.[13] Selepas Dupri memintanya untuk menjadi ketua pemasaran di syarikat rakamannya, So So Def, Braun dikhabarkan berhenti universiti tanpa menamatkan pengajian.[18][19][20]